【摘 要】化学标记语言cml 已得到广泛应用，目前web上存在着大量的以cml表示的化学结构信息，google、百度等web搜索引擎只能实现对文本的检索，无法实现对化学结构的检索。本文在分析cml特点的基础上，介绍了提取与验证web上cml表示的化学结构信息的方法。利用daylight公司的thor-merlin化学信息数据库系统，提出一种化学结构搜索引擎的设计方案。
【关键词】化学标记语言 化学结构检索 化学结构数据库系统
1 引言
化学标记语言cml (chemical markup language)最初于1995年由peter murray-rust等人基于html2.0开发，尝试解决在internet上进行化学信息交换的问题。1998年2月w3c发布了xml：可扩展标记语言推荐标准1.0版。化学标记语言cml也根据xml的规范进行了更改和修订，成为根据xml的规范重新定义的一种标记语言，是xml的一个应用。
cml目前的应用已相当广泛，如materialsgrid、spectra等项目都采用了cml，web上也存在着大量的以cml表示的化学结构信息。由于化学学科的专业性和内容的相对独立性，目前化学信息的检索都是基于特定的数据库，如scifinder、chembank、zinc、pubchem、chemdb、chemmine等化学数据库。本文提出一种设计方案，将cml转换为smiles，利用daylight公司的thor-merlin系统，建立针对web上大量存在的cml表示的化学结构的web搜索引擎。
2 系统设计框架
2.1文档的采集与内容分析
文档采集即页面抓取工作，由crawler来完成。由一组种子url开始，从种子集url中取出一个url，确定相应的主机ip地址，发出抓取页面请求。对非重复文档提取出包含于其中的链接，根据制定的过滤策略(相对链接转为绝对链接，并判断链接是否需要下载)，把过滤后的url存入url集中。同时对抓取的网页的内容进行简单的分析，保存包含cml内容的网页。最终的thor数据库中并不保存整个网页的内容，而只是保存含有cml内容的网页url。
cml表示的化学结构信息具有区别于网页其它内容的显明特征，它以
标记开始，以标记来结束。
与标记没有实质的意义，只是起到容器的作用，作为cml内容的根，用来告诉其它cml处理程序在文档中存在化学内容。
与之间可以是任何内容，而且可以嵌套。但是目前看到的一些cml文档并未在化学结构信息的最外层加注
与标记，而是直接以
与表示最外层。在对文档内容分析时要考虑到这两种情况。可以采用模式匹配来分析抓取的网页内容。
2.2 文档cml内容的抓取与有效性验证
经过crawler的简单过滤，文档内容存储器中的文档都含有cml内容。将文档中cml内容复制到单独的文件中。文档url与文档产生的cml文件具有一对n关系，n为cml文件的个数。
cml内容的有效性验证分三步［2， 3］。第一步确定cml内容是否由与标记或 与标记所包含。这在2.1节中的文档内容分析时已采用，目的是过滤掉确定不含cml内容的文档。第二步，由于cml严格遵守xml规范，可以采用cml dtd与cml schema对cml内容进行验证(cml1.x采用dtd)。第三步采用基于xslt的验证方法，对cml的内容进行分析。比如可以通过xslt来判断cml中的原子化合价是否合法，化合物中两个原子之间的距离是法合法等。
2.3 cml至smiles的转换与smiles的存储
smiles是一种线性的用ascii码来表示原子和化学键的化学语言。和其它化学结构表示方法相比，smiles简短易读。同一种化学结构用smiles来表示要比用连接表(connection table)节省50%至%70的存储空间。典范smiles能够保证每个化学结构的smiles具有唯一性，因而常被作为化学数据库中的索引关键字。
cml 到smiles的转换，本设计采用开源软件openbabel提供的api函数。obconversion为转换类，转换伪码如下：
obconversion conv(&cin，&cout);
if(conv.setinandoutformats(“smi”，“mol”))
{obmol mol;if(conv.read(&mol)) ...manipulate molecule conv->write(&mol);}
thor server是一后台程序，不允许用户直接对其操作，用户必须通过thor client对thor server进行操作。用户通过thor client将cml转换后的smiles及cml所在的文档url、当前访问时间等存入thor数据库，并以smiles作为记录的主关键字。本系统根据daylight提供的thor-merlin toolkit来编写client。client通过server来对thor数据库进行操作。
2.4用户界面设计初探
用户可以直接输入要检索的化学结构的smiles码，或者根据提供的jme(jme是由peter ertl开发的java applet，用于在网页上直接描绘化学结构)画出要检索的2d化学结构图，并指定结构检索的类型，jme会自动把用户画出的化学结构转化为smiles码进行检索。
3 总结
本文提出了一种化学结构搜索引擎的设计方案，针对web上大量存在的cml表示的化学结构进行检索。但是由于cml出现的时间相对比较晚，web上还有许多以其它格式存储的化学结构信息，下一步要研究提取与验证web上以其它格式表示的化学结构信息，以便对更多的化学结构进行检索。
参考文献：
［1］p. murray-rust， h s rzepa. chemical markup，xml and the world—wide web. 1. basic principles. j. chem. inf. comput. sci，1999，39(6)：928-942.
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［3］gkoutos gv， rzepa hs and p. murray-rust. online validation and comparison of molfile and cml molecular atom-connection descriptors.internet j chem，2003，(1).
［4］j. klekota，f. p. roth，and s. l. schreiber. query chem：a google-powered web search combining text and chemical structures. bioinformatics，2006，22(13).
